VII Simposio Internacional de Química 2019
SIQ 2019
La necesidad de compatibilizar con el medio ambiente los productos que se utilizan para combatir las plagas en la agricultura, ha obligado a la comunidad científica a estudiar e identificar nuevos productos, capaces de controlar y contrarrestar la proliferación de insectos dañinos. El desarrollo tecnológico alcanzado por la ciencia nos permite estudiar la obtención de productos novedosos con posible acción insecticida a partir de carbamatos y esteroides. El presente trabajo estuvo orientado al desarrollo de una metodología de síntesis a escala de laboratorio que permitió la obtención del (25R)-espirost-3-N-fenil carbamoil-5-en-3β-ol, carbamato esteroidal formado a partir de la esterificación del grupo hidroxilo en posición 3 de la diosgenina, esteroide de origen natural, con el reactivo isocianato de fenilo. Dicha reacción fue llevada a cabo en condiciones de reflujo utilizando como solvente cloroformo y añadiendo pocas cantidades de ácido clorhídrico concentrado como catalizador. El producto fue obtenido por rotoevaporación y posterior cristalización en acetona. El compuesto se logró caracterizar por espectroscopía FT-IR, RMN-1H y RMN-13C. Se sintetizó por primera vez un carbamato esteroidal partiendo de la diosgenina, con elevadas probabilidades de tener un gran impacto en la agricultura, por la semejanza estructural que posee la diosgenina caracterizada como un esteroide espirostano respectos a los insectos y por la propia aplicación de los carbamatos como insecticida.
La necesidad de compatibilizar con el medio ambiente los productos que se utilizan para combatir las plagas en la agricultura, ha obligado a la comunidad científica a estudiar e identificar nuevos productos, capaces de controlar y contrarrestar la proliferación de insectos dañinos. El desarrollo tecnológico alcanzado por la ciencia nos permite estudiar la obtención de productos novedosos con posible acción insecticida a partir de carbamatos y esteroides. El presente trabajo estuvo orientado al desarrollo de una metodología de síntesis a escala de laboratorio que permitió la obtención del (25R)-espirost-3-N-fenil carbamoil-5-en-3β-ol, carbamato esteroidal formado a partir de la esterificación del grupo hidroxilo en posición 3 de la diosgenina, esteroide de origen natural, con el reactivo isocianato de fenilo. Dicha reacción fue llevada a cabo en condiciones de reflujo utilizando como solvente cloroformo y añadiendo pocas cantidades de ácido clorhídrico concentrado como catalizador. El producto fue obtenido por rotoevaporación y posterior cristalización en acetona. El compuesto se logró caracterizar por espectroscopía FT-IR, RMN-1H y RMN-13C. Se sintetizó por primera vez un carbamato esteroidal partiendo de la diosgenina, con elevadas probabilidades de tener un gran impacto en la agricultura, por la semejanza estructural que posee la diosgenina caracterizada como un esteroide espirostano respectos a los insectos y por la propia aplicación de los carbamatos como insecticida.
Sobre el ponente
Lic. Sheila Brown Roldán
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