VII Simposio Internacional de Química 2019 "SIQ 2019" -VII Conferencia "Ciencias Químicas"

VII Simposio Internacional de Química 2019

SIQ 2019

VII Conferencia "Ciencias Químicas"

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN CARBAMATO ESTEROIDAL CON POTENCIAL ACTIVIDAD INSECTICIDA

Resumen [ES]

La necesidad de compatibilizar con el medio ambiente los productos que se utilizan para combatir las plagas en la agricultura, ha obligado a la comunidad científica a estudiar e identificar nuevos productos, capaces de controlar y contrarrestar la proliferación de insectos dañinos. El desarrollo tecnológico alcanzado por la ciencia nos permite estudiar la obtención de productos novedosos con posible acción insecticida a partir de carbamatos y esteroides. El presente trabajo estuvo orientado al desarrollo de una metodología de síntesis a escala de laboratorio que permitió la obtención del (25R)-espirost-3-N-fenil carbamoil-5-en-3β-ol, carbamato esteroidal formado a partir de la esterificación del grupo hidroxilo en posición 3 de la diosgenina, esteroide de origen natural, con el reactivo isocianato de fenilo. Dicha reacción fue llevada a cabo en condiciones de reflujo utilizando como solvente cloroformo y añadiendo pocas cantidades de ácido clorhídrico concentrado como catalizador. El producto fue obtenido por rotoevaporación y posterior cristalización en acetona. El compuesto se logró caracterizar por espectroscopía FT-IR, RMN-1H y RMN-13C. Se sintetizó por primera vez un carbamato esteroidal partiendo de la diosgenina, con elevadas probabilidades de tener un gran impacto en la agricultura, por la semejanza estructural que posee la diosgenina caracterizada como un esteroide espirostano respectos a los insectos y por la propia aplicación de los carbamatos como insecticida.

Resumen [EN]

La necesidad de compatibilizar con el medio ambiente los productos que se utilizan para combatir las plagas en la agricultura, ha obligado a la comunidad científica a estudiar e identificar nuevos productos, capaces de controlar y contrarrestar la proliferación de insectos dañinos. El desarrollo tecnológico alcanzado por la ciencia nos permite estudiar la obtención de productos novedosos con posible acción insecticida a partir de carbamatos y esteroides. El presente trabajo estuvo orientado al desarrollo de una metodología de síntesis a escala de laboratorio que permitió la obtención del (25R)-espirost-3-N-fenil carbamoil-5-en-3β-ol, carbamato esteroidal formado a partir de la esterificación del grupo hidroxilo en posición 3 de la diosgenina, esteroide de origen natural, con el reactivo isocianato de fenilo. Dicha reacción fue llevada a cabo en condiciones de reflujo utilizando como solvente cloroformo y añadiendo pocas cantidades de ácido clorhídrico concentrado como catalizador. El producto fue obtenido por rotoevaporación y posterior cristalización en acetona. El compuesto se logró caracterizar por espectroscopía FT-IR, RMN-1H y RMN-13C. Se sintetizó por primera vez un carbamato esteroidal partiendo de la diosgenina, con elevadas probabilidades de tener un gran impacto en la agricultura, por la semejanza estructural que posee la diosgenina caracterizada como un esteroide espirostano respectos a los insectos y por la propia aplicación de los carbamatos como insecticida.

Sobre el ponente

Sheila Brown Roldán

Lic. Sheila Brown Roldán

Laboratorio Antidoping. Instituto de Medicina Deportiva Flag of Cuba
Información Práctica
Spanish / Español
No definido
30 minutos
No definido
Autores
Msc. armando zaldo castro.
Lic. Sheila Brown Roldán
Palabras clave
carbamatos esteroidales
insecticidas