VII Simposio Internacional de Química 2019
SIQ 2019
La versatilidad de lactamas oxazolopiperidin 4-onas radica en la posibilidad de ser bloques sintéticos efectivos para la construcción enantioselectiva de diversos productos y compuestos bioactivos. Por lo que, en este trabajo se describe la síntesis de un intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona quiral en cinco etapas de reacción, vía una desulfuración reductiva de un zwitterión oxazolopiperidinico. Resultados: se partió de una reacción de adición aza-Michael entre el (R)-(-)-2-fenilglicinol y un compuesto 1,3-dicarbonilico para generar un enamino éster, el cual se trató en condiciones básicas con bromuro de bromoacetilo para acceder a la haloamida correspondiente, posteriormente esta se condensó con sulfuro de dimetilo para generar una sal de sulfonio derivada del (R)-(-)-fenilglicinol. Con la sal de sulfonio en mano, se llevó a cabo un estudio para determinar las condiciones de reacción óptimas para la ciclación intramolecular 6-exo-trig para la formación del compuesto zwitterionico. Finalmente, mediante zinc y medio ácido, se accedió al intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona.
La versatilidad de lactamas oxazolopiperidin 4-onas radica en la posibilidad de ser bloques sintéticos efectivos para la construcción enantioselectiva de diversos productos y compuestos bioactivos. Por lo que, en este trabajo se describe la síntesis de un intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona quiral en cinco etapas de reacción, vía una desulfuración reductiva de un zwitterión oxazolopiperidinico. Resultados: se partió de una reacción de adición aza-Michael entre el (R)-(-)-2-fenilglicinol y un compuesto 1,3-dicarbonilico para generar un enamino éster, el cual se trató en condiciones básicas con bromuro de bromoacetilo para acceder a la haloamida correspondiente, posteriormente esta se condensó con sulfuro de dimetilo para generar una sal de sulfonio derivada del (R)-(-)-fenilglicinol. Con la sal de sulfonio en mano, se llevó a cabo un estudio para determinar las condiciones de reacción óptimas para la ciclación intramolecular 6-exo-trig para la formación del compuesto zwitterionico. Finalmente, mediante zinc y medio ácido, se accedió al intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona.
Sobre el ponente
MsC. Ramón Enrique Reyes Bravo