VII Simposio Internacional de Química 2019 "SIQ 2019" -VII Conferencia "Ciencias Químicas"

VII Simposio Internacional de Química 2019

SIQ 2019

"SÍNTESIS DE OXAZOLOPIPERIDIN-2,4-DIONA A PARTIR DE ZWITTERIÓN OXAZOLOPIPERIDINICO DERIVADO DEL (R)-(-)-2-FENILGLICINOL"

Resumen [ES]

La versatilidad de lactamas oxazolopiperidin 4-onas radica en la posibilidad de ser bloques sintéticos efectivos para la construcción enantioselectiva de diversos productos y compuestos bioactivos. Por lo que, en este trabajo se describe la síntesis de un intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona quiral en cinco etapas de reacción, vía una desulfuración reductiva de un zwitterión oxazolopiperidinico. Resultados: se partió de una reacción de adición aza-Michael entre el (R)-(-)-2-fenilglicinol y un compuesto 1,3-dicarbonilico para generar un enamino éster, el cual se trató en condiciones básicas con bromuro de bromoacetilo para acceder a la haloamida correspondiente, posteriormente esta se condensó con sulfuro de dimetilo para generar una sal de sulfonio derivada del (R)-(-)-fenilglicinol. Con la sal de sulfonio en mano, se llevó a cabo un estudio para determinar las condiciones de reacción óptimas para la ciclación intramolecular 6-exo-trig para la formación del compuesto zwitterionico. Finalmente, mediante zinc y medio ácido, se accedió al intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona.

Resumen [EN]

La versatilidad de lactamas oxazolopiperidin 4-onas radica en la posibilidad de ser bloques sintéticos efectivos para la construcción enantioselectiva de diversos productos y compuestos bioactivos. Por lo que, en este trabajo se describe la síntesis de un intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona quiral en cinco etapas de reacción, vía una desulfuración reductiva de un zwitterión oxazolopiperidinico. Resultados: se partió de una reacción de adición aza-Michael entre el (R)-(-)-2-fenilglicinol y un compuesto 1,3-dicarbonilico para generar un enamino éster, el cual se trató en condiciones básicas con bromuro de bromoacetilo para acceder a la haloamida correspondiente, posteriormente esta se condensó con sulfuro de dimetilo para generar una sal de sulfonio derivada del (R)-(-)-fenilglicinol. Con la sal de sulfonio en mano, se llevó a cabo un estudio para determinar las condiciones de reacción óptimas para la ciclación intramolecular 6-exo-trig para la formación del compuesto zwitterionico. Finalmente, mediante zinc y medio ácido, se accedió al intermediario oxazolopiperidin-2,4-diona.

Sobre el ponente

Ramón Enrique Reyes Bravo

MsC. Ramón Enrique Reyes Bravo

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Flag of México
Información Práctica
Spanish / Español
No definido
30 minutos
No definido
Autores
María L. Orea Flores
Joel L. Terán Vázquez
Jorge R. Juárez Posadas
Dino H. Gnecco Medina
David M. Aparicio Solano
Victor Gómez Calvario
MsC. Ramón Enrique Reyes Bravo
Palabras clave
4-diona
haloamida
oxazolopiperidin-2
sal de sulfonio
zwitterión oxazolopiperidinico