VII Simposio Internacional de Química 2019
SIQ 2019
En la literatura se han reportado diversos métodos para la síntesis de bencimidazoles. El método más común consiste en la reacción del ácido carboxílico correspondiente y orto-fenilendiamina, utilizando ácido clorhídrico como catalizador (Phillips, 1928). Otras metodologías requieren la utilización de catalizadores metálicos (Blacker, 2009), microondas (Jun, 2002) y temperaturas altas (Chen, 2014). La formación de benzimidazoles derivados de orto-fenilendiamina y ácidos carboxílicos son reacciones de condensación con la pérdida de moléculas de agua. Sin embargo, la presencia de grupos OH y SH en posiciones cercanas al grupo carboxilo pueden favorecer re-arreglos intramoleculares que llevan a la formación de bencimidazoles imprevistos. Aquí se presenta la síntesis de 2-metilbencimidazol y 2-etilbencimidazol a partir de L-serina, L-cisteina y L-treonina. La estructura molecular de los compuestos sintetizados se caracterizó a partir de estudios de RMN y difracción de rayos-X. Referencias 1. Blacker, A. J., Farah, M. M., Hall, M. I., Marsden, S. P., Saidi, O., Williams, J. M. J., 2009. Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis. Org. Lett. 11 (9), 2039-2042 2. Chen, R.-H., Xiong, J.-F., Peng, P., Mo, G.-Z., Tang, X.-S., Wang, Z.-Y., Wang, X.-F., 2014. Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method. Asian J. Chem. 26 (3). 926-932. 3. Jun, L., Bingquin, Y., Yingjuan, B., 2002. Microwave Irradiation Synthesis of 2-substituted Benzimidazoles Using PPA as a Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Synth. Commun. 32 (24), 139-145. 4. Phillips, M. A., 1928. CCCXVII-The Formation of 2-Substituted Benziminazoles. J. Chem. Soc. 13, 2393-2399.
En la literatura se han reportado diversos métodos para la síntesis de bencimidazoles. El método más común consiste en la reacción del ácido carboxílico correspondiente y orto-fenilendiamina, utilizando ácido clorhídrico como catalizador (Phillips, 1928). Otras metodologías requieren la utilización de catalizadores metálicos (Blacker, 2009), microondas (Jun, 2002) y temperaturas altas (Chen, 2014). La formación de benzimidazoles derivados de orto-fenilendiamina y ácidos carboxílicos son reacciones de condensación con la pérdida de moléculas de agua. Sin embargo, la presencia de grupos OH y SH en posiciones cercanas al grupo carboxilo pueden favorecer re-arreglos intramoleculares que llevan a la formación de bencimidazoles imprevistos. Aquí se presenta la síntesis de 2-metilbencimidazol y 2-etilbencimidazol a partir de L-serina, L-cisteina y L-treonina. La estructura molecular de los compuestos sintetizados se caracterizó a partir de estudios de RMN y difracción de rayos-X. Referencias 1. Blacker, A. J., Farah, M. M., Hall, M. I., Marsden, S. P., Saidi, O., Williams, J. M. J., 2009. Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis. Org. Lett. 11 (9), 2039-2042 2. Chen, R.-H., Xiong, J.-F., Peng, P., Mo, G.-Z., Tang, X.-S., Wang, Z.-Y., Wang, X.-F., 2014. Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method. Asian J. Chem. 26 (3). 926-932. 3. Jun, L., Bingquin, Y., Yingjuan, B., 2002. Microwave Irradiation Synthesis of 2-substituted Benzimidazoles Using PPA as a Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Synth. Commun. 32 (24), 139-145. 4. Phillips, M. A., 1928. CCCXVII-The Formation of 2-Substituted Benziminazoles. J. Chem. Soc. 13, 2393-2399.
Sobre el ponente
Lic. Eltonh Islas Trejo
