VII Simposio Internacional de Química 2019 "SIQ 2019" -VII Conferencia "Ciencias Químicas"

VII Simposio Internacional de Química 2019

SIQ 2019

Síntesis del 2-metilbencimidazol y 2-etilbencimidazol

Resumen [ES]

En la literatura se han reportado diversos métodos para la síntesis de bencimidazoles. El método más común consiste en la reacción del ácido carboxílico correspondiente y orto-fenilendiamina, utilizando ácido clorhídrico como catalizador (Phillips, 1928). Otras metodologías requieren la utilización de catalizadores metálicos (Blacker, 2009), microondas (Jun, 2002) y temperaturas altas (Chen, 2014). La formación de benzimidazoles derivados de orto-fenilendiamina y ácidos carboxílicos son reacciones de condensación con la pérdida de moléculas de agua. Sin embargo, la presencia de grupos OH y SH en posiciones cercanas al grupo carboxilo pueden favorecer re-arreglos intramoleculares que llevan a la formación de bencimidazoles imprevistos. Aquí se presenta la síntesis de 2-metilbencimidazol y 2-etilbencimidazol a partir de L-serina, L-cisteina y L-treonina. La estructura molecular de los compuestos sintetizados se caracterizó a partir de estudios de RMN y difracción de rayos-X. Referencias 1. Blacker, A. J., Farah, M. M., Hall, M. I., Marsden, S. P., Saidi, O., Williams, J. M. J., 2009. Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis. Org. Lett. 11 (9), 2039-2042 2. Chen, R.-H., Xiong, J.-F., Peng, P., Mo, G.-Z., Tang, X.-S., Wang, Z.-Y., Wang, X.-F., 2014. Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method. Asian J. Chem. 26 (3). 926-932. 3. Jun, L., Bingquin, Y., Yingjuan, B., 2002. Microwave Irradiation Synthesis of 2-substituted Benzimidazoles Using PPA as a Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Synth. Commun. 32 (24), 139-145. 4. Phillips, M. A., 1928. CCCXVII-The Formation of 2-Substituted Benziminazoles. J. Chem. Soc. 13, 2393-2399.

Resumen [EN]

En la literatura se han reportado diversos métodos para la síntesis de bencimidazoles. El método más común consiste en la reacción del ácido carboxílico correspondiente y orto-fenilendiamina, utilizando ácido clorhídrico como catalizador (Phillips, 1928). Otras metodologías requieren la utilización de catalizadores metálicos (Blacker, 2009), microondas (Jun, 2002) y temperaturas altas (Chen, 2014). La formación de benzimidazoles derivados de orto-fenilendiamina y ácidos carboxílicos son reacciones de condensación con la pérdida de moléculas de agua. Sin embargo, la presencia de grupos OH y SH en posiciones cercanas al grupo carboxilo pueden favorecer re-arreglos intramoleculares que llevan a la formación de bencimidazoles imprevistos. Aquí se presenta la síntesis de 2-metilbencimidazol y 2-etilbencimidazol a partir de L-serina, L-cisteina y L-treonina. La estructura molecular de los compuestos sintetizados se caracterizó a partir de estudios de RMN y difracción de rayos-X. Referencias 1. Blacker, A. J., Farah, M. M., Hall, M. I., Marsden, S. P., Saidi, O., Williams, J. M. J., 2009. Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis. Org. Lett. 11 (9), 2039-2042 2. Chen, R.-H., Xiong, J.-F., Peng, P., Mo, G.-Z., Tang, X.-S., Wang, Z.-Y., Wang, X.-F., 2014. Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method. Asian J. Chem. 26 (3). 926-932. 3. Jun, L., Bingquin, Y., Yingjuan, B., 2002. Microwave Irradiation Synthesis of 2-substituted Benzimidazoles Using PPA as a Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Synth. Commun. 32 (24), 139-145. 4. Phillips, M. A., 1928. CCCXVII-The Formation of 2-Substituted Benziminazoles. J. Chem. Soc. 13, 2393-2399.

Sobre el ponente

Eltonh Islas Trejo

Lic. Eltonh Islas Trejo

Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Flag of México
Información Práctica
Spanish / Español
No definido
30 minutos
No definido
Autores
Hugo tlahuext
Margarita tlahuextl
Lic. Eltonh Islas Trejo
Antonio rafael tapia benavides
Palabras clave
2-etilbencimidazol
2-metilbencimidazol
microondas
rmn