VII Simposio Internacional de Química 2019 "SIQ 2019" -VII Conferencia "Ciencias Químicas"

VII Simposio Internacional de Química 2019

SIQ 2019

VII Conferencia "Ciencias Químicas"

Síntesis y caracterización de cafeinilhidrazonas esteroidales con posible actividad biológica

Resumen [ES]

Las metilxantinas, grupo de alcaloides integrados por la teofilina, teobromina y la cafeína, poseen un campo de aplicación muy amplio dentro de la medicina. Estos compuestos y sus derivados, especialmente los que incluyen cafeína en su estructura, son considerados estimulantes del Sistema Nervioso Central (SNC), muy utilizados en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas. Siguiendo esta línea de aplicación en la Facultad de Química de la Universidad de La Habana, desde el año 2006, el laboratorio de Síntesis Orgánica ha trabajado en la obtención de cafeinilhidrazonas heterocíclicas, fenoxicafeínas y otros compuestos aminados de la misma. Con el objetivo de ampliar esta familia de compuestos con derivados esteroidales de cafeína que puedan ser utilizados con los mismos propósitos se sintetizaron y caracterizaron diferentes cafeinilhidrazonas esteroidales con posible actividad biológica. Primero se obtuvo la 8-bromocafeína por reacción del ácido bromhídrico con peróxido de hidrógeno. En un segundo paso se sintetizó la 8-hidracinocafeína a partir de la 8-bromocafeína e hidrato de hidracina en medio acuoso. Los compuestos cafeinilesteroidales se obtuvieron por reacción de condensación entre la 8-hidracinocafeína y diferentes cetoesteroides, siendo algunos de los utilizados el propionato de testosterona, el furoato de mometasona y el acetónido de triamcinolona. Tres de los esteroides reaccionantes fueron obtenidos por transformaciones en determinados grupos funcionales del esqueleto esteroidal. Los productos se caracterizaron por las técnicas espectroscópicas IR, RMN-1H, RMN-13C y Espectrometría de Masa. Además se comprobaron las propiedades ácido base de la cafeinilhidrazona del propionato de testosterona utilizando los datos obtenidos por espectroscópica UV-Visible. Como resultado de esta investigación, se obtuvieron y caracterizaron espectroscópicamente por primera vez siete cafeinilhidrazonas esteroidales, con posible actividad biológica sobre el Sistema Nervioso Central.

Resumen [EN]

Las metilxantinas, grupo de alcaloides integrados por la teofilina, teobromina y la cafeína, poseen un campo de aplicación muy amplio dentro de la medicina. Estos compuestos y sus derivados, especialmente los que incluyen cafeína en su estructura, son considerados estimulantes del Sistema Nervioso Central (SNC), muy utilizados en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas. Siguiendo esta línea de aplicación en la Facultad de Química de la Universidad de La Habana, desde el año 2006, el laboratorio de Síntesis Orgánica ha trabajado en la obtención de cafeinilhidrazonas heterocíclicas, fenoxicafeínas y otros compuestos aminados de la misma. Con el objetivo de ampliar esta familia de compuestos con derivados esteroidales de cafeína que puedan ser utilizados con los mismos propósitos se sintetizaron y caracterizaron diferentes cafeinilhidrazonas esteroidales con posible actividad biológica. Primero se obtuvo la 8-bromocafeína por reacción del ácido bromhídrico con peróxido de hidrógeno. En un segundo paso se sintetizó la 8-hidracinocafeína a partir de la 8-bromocafeína e hidrato de hidracina en medio acuoso. Los compuestos cafeinilesteroidales se obtuvieron por reacción de condensación entre la 8-hidracinocafeína y diferentes cetoesteroides, siendo algunos de los utilizados el propionato de testosterona, el furoato de mometasona y el acetónido de triamcinolona. Tres de los esteroides reaccionantes fueron obtenidos por transformaciones en determinados grupos funcionales del esqueleto esteroidal. Los productos se caracterizaron por las técnicas espectroscópicas IR, RMN-1H, RMN-13C y Espectrometría de Masa. Además se comprobaron las propiedades ácido base de la cafeinilhidrazona del propionato de testosterona utilizando los datos obtenidos por espectroscópica UV-Visible. Como resultado de esta investigación, se obtuvieron y caracterizaron espectroscópicamente por primera vez siete cafeinilhidrazonas esteroidales, con posible actividad biológica sobre el Sistema Nervioso Central.

Sobre el ponente

Ailen Valdés Cantero

Lic. Ailen Valdés Cantero

CIGB Flag of Cuba
Información Práctica
Spanish / Español
No definido
30 minutos
No definido
Autores
Susana Diaz
Raul Mocelo Castell
Armando Zaldo.
Lic. Ailen Valdés Cantero
Palabras clave
cafeinilhidrazonas
cetoesteroides