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9th Symposium “Design, production and development of drugs” and 4th International Symposium “Chemistry of natural products” "SIQF 2025"

IX International Symposium on Chemistry and Pharmaceutical Sciences

SIQF 2025

9th Symposium “Design, production and development of drugs” and 4th International Symposium “Chemistry of natural products”

Synthesis and characterization of steroidal oximes and their acetoximes with potential cytotoxic activity in cancer cells

Problem: According to data from the World Health Organization (WHO), cancer is the second leading cause of death worldwide. It is a priority for the biopharmaceutical industry to develop molecules with cytotoxic and antimutagenic activity that can be effective in combating this disease. Steroids have attracted considerable interest, especially those containing hydroxymino and acetoximino groups, due to the cytotoxicity observed against various cancer cell lines, which are promising for treating this disease. This research presents the results of the synthesis and characterization of steroids derived from diosgenin, stigmastanol, and β-sitosterol with potential cytotoxic activity against the human tumor cell line.
Methodology: The synthesis strategy employed involves oxidation reactions of the hydroxyl groups present in the aforementioned natural steroids, giving rise to five ketones, followed by their condensation with hydroxylamine hydrochloride to produce six steroidal oximes. Acetoximes were synthesized by esterification with acetic anhydride in pyridine.
Results and Discussion: The yields for each synthetic step ranged from 70% to 88%. All compounds were characterized using techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC, or HSQC, and six of them were evaluated in vitro against the cancer cell line using the MTT assay.
Conclusion: Overall, the oximes showed better cytotoxic activity than the acetoximes.

Problemática: Según datos de la Organización Mundial de la Salud (OMS), el cáncer es la segunda causa de muerte en el mundo. Resulta una prioridad para la industria biofarmacéutica, contar con moléculas con actividad citotóxica y a la vez antimutagénica que puedan resultar efectivas para combatir esta enfermedad. Los esteroides han despertado un gran interés, sobre todo aquellos que presentan grupos hidroximino y acetoximino, por la citotoxicidad observada frente a varias líneas de células tumorales de cáncer, siendo estos promisorios para tratar esta enfermedad. La presente investigación muestra los resultados de la síntesis y caracterización de esteroides derivados de diosgenina, estigmastanol y β-sitosterol con posible actividad citotóxica sobre la línea celular humana de tumor. Metodología: La estrategia de síntesis empleada contiene reacciones de oxidación de los grupos hidroxilos presentes en los esteroides naturales antes mencionados, dando lugar a cinco cetonas, seguido de su condensación con clorhidrato de hidroxilamina para producir seis oximas esteroidales. Las acetoximas se sintetizaron mediante esterificación con anhidrido acético en piridina.
Resultados y Discusión: Los rendimientos de cada paso de síntesis oscilaron entre 70-88%. Todos los compuestos se caracterizaron mediante técnicas como RMN-1H, RMN-13C, HMBC o HSQC, y seis de ellos se evaluaron in vitro frente a la línea celular de cáncer, mediante el ensayo con MTT.
Conclusión: En general las oximas mostraron mejor actividad citotóxica que las acetoximas. 

About The Speaker

Dayana Mesa Tejeda

Dayana Mesa Tejeda

CEPN, Universidad de la Habana Flag of Cuba


Discussion

Practical Info
Spanish / Español
October 21, 2025 12:5 PM
5 minutes
Salon 2
Authors
Dayana Mesa Tejeda
Giselle Hernández
yamilet Coll
Janet Piloto
Keywords
acetoximas
acetoximes
cancer
citotoxicidad
cytotoxicity
cáncer
esteroides
oximas
oximes
steroids
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