La inflamación es una respuesta defensiva del organismo que forma parte del cuadro patológico de numerosas enfermedades. En búsqueda de alternativas para obtener fármacos con propiedades antiinflamatorias a partir de productos naturales, se han estudiado las sapogeninas esteroidales presentes en la planta Agave brittoniana Trel. Como parte de estos trabajos se realizaron estudios QSAR e in vivo que demostraron las potencialidades de la yucagenina y la diosgenina frente a esta actividad biológica.

A partir de estos resultados nos propusimos modelar como determinados cambios en la estructura de las sapogeninas antes mencionadas afectan su bioactividad para lo cual se desarrolló un modelo QSPR con regresión lineal múltiple R²=96.52, que permitió realizar un cribado virtual conformado por 127 derivados sintetizables de yucagenina y diosgenina. Como resultado de este estudio se observó un sustancial incremento de la actividad para los derivados polihidróxilados de estos compuestos respecto a sus precursores naturales.

Una vez seleccionadas las moléculas de interés se procedió a la síntesis de las mismas, presentándose en este trabajo la obtención de derivados de la diosgenina a partir de su oxidación con el reactivo de Jones y SeO2, empleando tanto métodos convencionales como síntesis asistida por microondas.

En la síntesis química se obtuvieron tres productos polihidroxilados mediante la oxidación de la diosgenina con óxido de selenio (IV), dos mediante la oxidación de la misma con el reactivo de Jones y otros dos mediante la oxidación de un intermediario con SeO2 los cuales fueron caracterizados mediante procedimientos cromatográficos y espectroscópicos. Los métodos de síntesis asistida por microondas probaron reducir considerablemente los tiempos de reacción.

Inflammation is a defensive response of the body that is part of the pathological picture of many diseases. In search of alternatives to obtain drugs with anti-inflammatory properties from natural products, the steroidal sapogenins present in the Agave brittoniana Trel plant have been studied. As part of these works, QSAR and in vivo studies were carried out that demonstrated the potential of yucagenin and diosgenin against this biological activity.
Based on these results, we proposed to model how certain changes in the structure of the aforementioned sapogenins affect their bioactivity, for which a QSPR model with multiple linear regression R2 = 96.52 was developed, which allowed us to perform a virtual screening made up of 127 synthesizable derivatives of yucagenin and diosgenin. As a result of this study, a substantial increase in activity was observed for the polyhydroxy derivatives of these compounds with respect to their natural precursors.
Once the molecules of interest had been selected, they proceeded to their synthesis, presenting in this work the obtaining of diosgenin derivatives from their oxidation with the Jones reagent and SeO2, using both conventional methods and microwave-assisted synthesis.
In the chemical synthesis, three polyhydroxylated products were obtained by the oxidation of diosgenin with selenium (IV) oxide, two by its oxidation with the Jones reagent and another two by the oxidation of an intermediate with SeO2, which were characterized by chromatographic and spectroscopic procedures. Microwave-assisted synthesis methods proved to reduce reaction times considerably.