VIII International Symposium on Chemistry and Pharmaceutical Sciences

VIII Conference "Chemical Sciences"

Design of Tomaticid® analogs as biostimulant agents for vegetable cultivation.

Abstract

The use of agrochemicals based on plant hormones has shown results in increasing food production. Synthetic auxins act as phytohormones and can be used as fertilizers or herbicides depending on the type of crop or weed in question and the time of application. One of the most widely used synthetic auxins as herbicides is 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D). In this work, different derivatives of phenoxyacetic acid have been obtained through innovative procedures that are more effective and with fewer negative effects on the environment to be used as active ingredients in the production of agrochemicals. Thus, phenoxyacetic acid derivatives with different substituents on the benzene ring were synthesized with yields between 80-85% after purification by recrystallization in ethanol. The products obtained were characterized by spectroscopic methods (IR, NMR and mass). Theoretical calculations at the DFT level carried out on the molecules shows that their most stable conformation is planar. To predict the potential application of these compounds as auxins, a simulation was carried out using a molecular anchor using the protein ubiquitin ligase SCF(TIR1). All compounds are found to show affinity for the protein as the binding energy values are negative. Among them, 3-(carboxymethoxy)benzoic acid stands out, whose mode of union with the natural enzyme coincides with that of indoleacetic acid. In addition, the effect of the synthesized compounds on the production of tomato seedlings in root balls was evaluated, where the results obtained coincide with those determined by theoretical methods.

Resumen

El uso de agroquímicos basados en hormonas vegetales ha demostrado resultados en el incremento de la producción de alimentos. Las auxinas sintéticas actúan como fitohormonas y pueden ser empleadas como fertilizantes o herbicidas dependiendo del tipo de cultivo o de maleza que se trate y momento de aplicación. Una de las auxinas sintéticas más ampliamente utilizadas como herbicidas es el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D).

En este trabajo se han obtenido diferentes derivados del ácido fenoxiacético mediante procedimientos innovadores que resulten más eficaces y con menos efectos negativos al medio ambiente para ser empleados como principios activos en la elaboración de agroquímicos. Se sintetizaron derivados del ácido fenoxiacético con diferentes sustituyentes en el anillo bencénico con rendimientos entre 80-85% despues de su purificación por recistalización en etanol. Los productos obtenidos fueron caracterizados mediante métodos espectrocópicos (IR, RMN y masas). Los cálculos teóricos a nivel DFT realizados a las moléculas muestran que su conformación más estable, es planar. Para predecir la potencial aplicación de estos compuestos como auxinas se realizó una simulación mediante un anclaje molecular empleando la proteína ubiquitina ligasa SCF(TIR1). Se encuentra que todos los compuestos muestran afinidad por la proteína ya que los valores de energía de enlace son negativos. Entre ellos, se destaca el ácido 3-(carboximetoxi)benzoico cuyo modo de unión con la enzima natural coincide con el del ácido indolacético. Además se evaluó el efecto de los compuestos sintetizados en la producción de plántulas de tomate en cepellones, donde los resultados obtenidos coinciden con los determinados mediante métodos teóricos.