VIII International Symposium on Chemistry and Pharmaceutical Sciences
VIII Conference "Chemical Sciences"
Abstract
Nowadays, the search for efficient synthetic strategies for obtaining tumor-associated carbohydrate antigens is of great importance in the success of the design and composition of cancer vaccines. The present work is oriented to obtain the antigenic determinant Lewis Y (Ley) through the difucosylation of the lactosamine acceptor using two fucose donors. The synthesis of this compound was carried out using two fundamental steps. The first step consisted in obtaining the lactosamine acceptor from the glucosamine acceptor and the galactose donor. For the second stage, two Ley tetrasaccharides were obtained by difucosylation of the lactosamine acceptor with two L-fucose donors of the thioglycoside type. The stages of the synthesis sequence led to a global yield of 72% considering the number of stages involved, as well as its high complexity. The synthetic strategy based on difucosylation turned out to be an efficient procedure, which was verified by obtaining two new protected Ley tetrasaccharides. The best result was obtained from the perbenzylated thioglycoside donor.
Resumen
En la actualidad, la búsqueda de estrategias sintéticas eficientes para la obtención de antígenos de carbohidrato asociados a tumores es de gran importancia en el éxito del diseño y composición de vacunas contra el cáncer. El presente trabajo está orientado a obtener el determinante antigénico Lewis Y (Ley) mediante la difucosilación del aceptor de lactosamina utilizando dos donantes de fucosa. La síntesis de este compuesto se llevó a cabo mediante dos pasos fundamentales. El primer paso consistió en obtener el aceptor de lactosamina a partir del aceptor de glucosamina y el donante de galactosa. Para la segunda etapa se obtuvieron dos tetrasacáridos de Ley por difucosilación del aceptor de lactosamina con dos donantes de L-fucosa del tipo tioglicósido. Las etapas de la secuencia de síntesis condujeron a un rendimiento global del 72% considerando el número de etapas involucradas, así como su alta complejidad. La estrategia de síntesis basada en la difucosilación resultó ser un procedimiento eficiente, lo que se comprobó al obtener dos nuevos tetrasacáridos de Ley protegidos. El mejor resultado se obtuvo del donante de tioglicósido perbencilado.
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Yaneisy Yu Pérez
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