VIII International Symposium on Chemistry and Pharmaceutical Sciences

SIPN

4th International Symposium "Chemistry of natural products”

STUDY OF BIOTRANSFORMATIONS IN STEROIDAL SKELETONS USING THE FUNGUS ASPERGILLUS NIGER.

Abstract

Problem: Structural modification of steroids isolated from plants is one of the ways to improve their bioactivity and can be achieved by organic semi-synthesis or through biotransformations.
Objective(s):To evaluate the biotransforming action of the fungus A. niger CCIBP G-1 on saponins, sapogenins and cardiotonic glycosides.
Methodology: Compounds isolated from the plant A. brittoniana, as well as sapogenins and cardiotonic glycosides of commercial origin were used for the study. Biotransformation was performed in a modified "CZAPEK DOX AGAR" liquid culture medium, with variations in biotransformation time and steroid concentration. The biotransformed products were extracted with organic solvents and analyzed by CCD and HPLC.
Results and discussion: The chromatographic studies carried out once the process was concluded confirm the biotransforming capacity of this fungus on steroidal structures. Taking into account what is reported in the literature and the comparison made with compounds of known structure, in the case of sapogenins, the formation of polyhydroxylated derivatives is presumed. Notwithstanding the above, it is also appreciated that not all the starting products were modified, so it is necessary to continue optimizing this procedure.
Conclusions:A procedure for the biotransformation of steroids using the fungus A. niger CCIBP G-1 was established.

Resumen

Problemática: La modificación estructural de los esteroides aislados de plantas, es una de las vías a utilizar para el mejoramiento de su bioactividad y puede lograrse mediante semisíntesis orgánica o a través de biotransformaciones.
Objetivo(s): Evaluar la acción biotransformadora del hongo A. niger CCIBP G-1 sobre saponinas, sapogeninas y glicósidos cardiotónicos.
Metodología: Se utilizaron para el estudio compuestos aislados de la planta A. brittoniana, así como sapogeninas y glicósidos cardiotónicos de procedencia comercial. La biotransformación se realizó en un medio de cultivo líquido “CZAPEK DOX AGAR” modificado, con variaciones en tiempo de biotransformación y concentración del esteroide. Los productos biotransformados fueron extraídos con solventes orgánicos y analizados mediante CCD y HPLC.
Resultados y discusión: Los estudios cromatográficos realizados una vez concluido el proceso confirman la capacidad biotransformadora de este hongo sobre estructuras esteroidales. Teniendo en cuenta lo reportado en la literatura y la comparación realizada con compuestos de estructura conocida, en el caso de las sapogeninas se presume la formación de derivados polihidroxilados. No obstante lo anterior, también se aprecia que no todo los productos de partida fueron modificados por lo que es necesario continuar optimizando este procedimiento.
Conclusiones: Se estableció un procedimiento para la biotransformación de esteroides utilizando el hongo A. niger CCIBP G-1.